Es que de esa forma nunca te va a ir. Es que os confundís y pensais que con que se adapte el conector ya tiene que ir, y una cosa es que el conector sea compatible, y otra muy distinta que la señal que se transmite por él sea compatible. Como deducirás, la señal no es compatible. ¿Por qué? Pues por lo siguiente:
El conector DVI soporta señal digital TMDS y analógica VGA.
El conector VGA sólo soporta señal analógica.
El conector HDMI sólo soporta señal digital TDMS.
Entonces, si la fuente origen es un aparato con HDMI, si se le pone un cable HDMI-DVI no hay problema, porque la señal es compatible, pero como HDMI no transmite señal analógica, el DVI tampoco la lleva, de forma que por mucho que pongas un adaptador DVI-VGA, no ves nada porque no hay ninguna señal a transmitir.