En Windows XP no es posible que varios usuarios estén conectados a la vez (ni siquiera con cuentas diferentes) En windows 2003 si que es posible, tanto con la misma cuenta como con diferentes. Cada conexión genera una sesión diferente. Esa opción no esta disponible en Windows XP que solo permite una sesión a la vez.
En los windows server, debería tener la multisesión habilitada. ¿Seguro que es win 2008 server? He encontrado una pagina donde se explica la modificiación de DLL para obtener multisesion en windows vista. http://www.multingles.net/docs/jmt/wvconex.html Espero que te sirva.