Dudas sobre encriptacion de archivos

Buenas, estoy interesado en este tema de la encriptacion de archivos, pero casi todo lo que leo me suena un poco a chino.

Voy al meollo...

Tengo un amigo que lleva desarrollando una interfaz con base de datos varios años y ha recibido ofertas para venderla. El problema es que ha desarrollado el "programa" con muuucho esfuerzo en un software bastante antiguo que tiene la seguridad desfasada, el fabricante ya no saca parches ni actualizaciones, etc. Para colmo no tiene idea de ingles ni formacion en programacion seria y no tiene medios para traspasar el invento a otro lenguaje.

Me preguntaba si existe alguna manera de encriptar los archivos que componen el programa y ademas impedir que cualquiera pueda sacarlos del ordenador a cualquier otro soporte (pendrives, discos duros, por red, etc...)

Por lo que tengo entendido hay aplicaciones de software libre para proteger archivos con los algoritmos de PGP, pero no se si es lo que le conviene para el tipo de proteccion que quiere porque sinceramente no tengo mucha idea de este tema, lo que le gustaria es dejar el programa instalado en un ordenador del cliente pero que este no pueda hacer copias a su antojo para venderselas a la competencia.

¿Hay alguna manera de hacerlo usando software libre sin tener que gastarse (aun mas sabiendo como esta la economia) un pastizal en protecciones de empresas de seguridad de pago?

P.D: Espero no estar preguntando ninguna burrada, si esta cuestion no va en este foro que la muevan donde corresponda, gracias.
La verdad no he entendido bien tu post, te refieres al software o a los archivos que maneja el software??

Si es la primera opción me parece que buscas el tipico software de protección de software que se ve en casi todos los programas shareware de windows como son asprotect, armadillo, pelock, etc (o abominaciones como xtreme-protector) y me parece que no lo vas a encontrar como "software libre" (un software libre para proteger programas que no son libres ya es una paradoja en si [carcajad] ). Tas vez tengas mejor suerte en el foro General.

Si es lo segundo (aunque lo dudo) tal vez te sea util gnupg o algun otro algoritmo de cifrado asimetrico.
La idea seria esta (con programas no libres) segun tengo entendido despues de leer varias cosas sobre el tema:

-Usar un programa como PGP Desktop professional para encriptar todo el disco duro
-Usar tambien una unidad token usb como la Aladdin Etoken que sirva de llave (nunca mejor dicho) para logarse en el sistema y poder acceder al disco
-Proteger debidamente la cuenta del usuario del programa mediante privilegios y directivas para que no pueda hacer otra cosa que no sea usar el programa

Esa seria la forma de hacerlo gastando pasta, la etoken sale por unos 40 euros creo y el software por unos 180 creo, unos 220 euros para usar la combinacion.

El rollo seria conseguir lo mismo pero con software libre, pero no se como esta el tema.

¿Serviria lo planteado como "no libre"? ¿Existe algo similar a esto pero en software libre?
Entiendes que estas pidiendo software libre para poder "cerrar" un software... es un poco contradictorio la verdad.

Salu2
Quizá confundes software libre con software gratuito. Si lo que buscas es software por el que no haya que pagar, esto va en general.
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