Dejando de lado que hotmail apesta, tendrás que dividir las fotos en bloques de X MB, siendo X algo menos del tamaño máximo por adjunto que soporte hotmail, que supongo será 10MB. Así que junta fotos por bloques de 8MB y cada bloque en un email.
El tamaño máximo en gmail es de 20MB.
Si son muchas, tal vez te convenga subirlas a sitios como megaupload o montarte un servidor ftp, depende de la frecuencia en que tengas que enviar/recibir archivos grandes. Yo tengo un servidor ftp para transferir archivos grandes entre mi novia y yo y va muy bien.