Para sustituir el Outlook, la mejor opción que hay es combinar el uso de Apple Mail, iCal y la Agenda. Ambas se llevan entre ellas como buenas hermanas que son y cuando las vas usando, vas cambiando entre ellas sin ningún problema ni notar el cambio.
Ese fue el único problema que me encontré cuando pasé de Windows XP a Mac, me tuve que comer con patatas todos los datos que tenía en el Outlook 2003.
Para la agenda de contactos usé el móvil, como lo tenía sincronizado con Outlook 2003, simplemente sincronicé el Mac OS con el móvil y funcionó.
Para los calendarios, los guardé en CSV y los consulto cuando lo necesito.
Para el correo, dejé Outlook 2003 en la partición de Windows para poder consultar los correos que necesitaba, que a fecha de hoy, ya lo tengo todo consultado y no creo que me haga falta. Hay mucha ferralla.
No se donde leí, que Entourage 2008 se comía el archivo PST (que es el que contiene los datos del usuario de Outlook) de Outlook 2007. Aunque tendría que buscar algo de documentación sobre ello, porque me suenan campanas pero no se de donde me viene el sonido de ellas...
Importante, antes de hacer este tipo de pruebas, HACED COPIA DE SEGURIDAD DE LOS ARCHIVOS DE USUARIO DE OUTLOOK.