Una posibilidad menos complicada
Instala el programa en un pc "nuevo", y mira en las propiedades del ejecutable, ahi veras opciones para ejecutarlo con compatibilidad para sistemas mas antiguos e intenta ejecutarlo en compatibilidad con Win95, a ver si fona
A muy malas, puedes hacer unas particiones donde poner Win98SE y ver si desde ahi puedes ejecutarlo.
Si todo eso falla... a una máquina virtual como te han comentado