Así de primeras se me vienen dos posibles soluciones.
- Skins o caratulas tanto para winamp como para el windows media, alguno habrá por ahí creo.
- Ampliar el winamp. Justo a la izquierda de la pantallita digital (donde está el contador) hay varias letras, una de ellas al pulsarla se duplica el tamaño, lo que no sé es si será suficiente para ti.
Siento no serte más de ayuda
Un saludo