Yo te recomendaría que vieras lo típico:
- Subir a Igeldo (a ser posible en el funicular)
- Peine de lo vientos.
- Paseo por Ondarreta y La Concha.
- De pintxos por lo viejo
- Vuelta por el puerto y el paseo nuevo.
- Es curioso el sagrado corazón
- Paseo por el kursal y la zurriola.
- Paseo por el centro (buen pastor, avenida, plaza guipúcoa...)
- A la gente también le suele gustar ir de compras.
Eso es más o menos todo lo que tiene donosti. Si quieres algo más cultural tienes el acuarium, txillidaleku, kutxaespacio (museo de la ciencia) y alguna exposición que haya en el el kursal o san telmo. Para salir, la verdad, es un poco caca comparando con cualquier sitio de España. Lo normal es ir a lo viejo y luego no hay mucho más. Bataplán o así.
No sé qué más contarte. Supongo que tu amigo ya te llevará a lo que más te guste.