Hola
Fácil:
Mete todos los archivos .wma en una misma carpeta.
Luego pincha en "propiedades" de la carpeta y pon que contiene archivos musicales.
Luego entra en la carpeta y a la izquierda verás "Reproducir todo", pinchas ahí y el Windows Media Player te reproducirá todos los archivos uno detrás de otro.
Si quieres hacerlo en un orden concreto, crea una lista de reproducción.
Para grabar el audio a una pletina de casette, necesitarás un cable minijack estéreo----------->2 RCA, si no tienes uno podrás comprarlo en cualquier tienda de electrónica o audio. Compra uno un poco largo.
Conecta el minijack estéreo a la salida LINE OUT de la tarjeta de sonido. Si no tiene LINE OUT, usa la salida de altavoces (no es tan buena pero puede valer).
Luego conecta los conectores RCA a la entrada de grabación de la pletina de cassette.
Luego ya es ajustar la ganancia de grabación en la pletina y ajustar el nivel de salida de la tarjeta de sonido hasta llegar a un punto óptimo.
Saludos