Para las conexiones lo mejor es poner el tester en continuidad (ese modo en el que si juntas las dos pinzas sale un pitido) normalmente, tienen un simbolo como el del diodo, porque se usa tambien para eso.
Por lo que veo, si utilizas esa clavija, estas intentando hacer algun tipo de alargador para los altavoces del pc o auriculares, por ejemplo.
Si dices que no sabes para lo que es la masa, a lo mejor te falla por eso, normalmente los cables de audio van asi:
Cable paralelo: Son dos cables que van juntos, los separas y cuando los cortas y los abres, ves que dentro, cada uno de los cables llamemoslos negros, tienen un cable recubierto con un plastico e hilos de cobre finitos. Los hilos de cobre, son las masa. El otro que va en la funda de plastico, que es de color blanco o rojo, es el vivo.
Un vivo, por ejemplo el blanco, va al conector que tu has llamado izquierdo, y el resto de hilo de cobre que va sin funda, a la masa.
Con el otro igual, el vivo que tiene la funda roja, va al derecho en este caso y la masa, es comun al otro, van al mismo sitio.
Ya esta, no tiene mas secreto, por la otra punta del cable que estes haciendo, pues haces algo parecido.