Sería más correcto decir que es más simple arrastrar y soltar, no más fácil ni más cómodo.
Sencillamente, la salsa de iTunes es organizar la música como debe estar organizada; por artístas, discos, géneros, autores, etc. . . De forma que, cuando lo pases al iPod puedas buscar lo que quieras de la manera más fácil dirigiéndote a donde sepas que está la canción que buscar, bien seleccionando a un artista en concreto, a un album o a donde quieras. Al realizar la conectividad entre un iPod y un Mac o un PC, el iPod puede actualizarse sólo basándose en las canciones que tengas en ese momento en el iTunes, o bien puedes meter tu las canciones que quieras manualmente, como si fuera cualquier disco USB, arrastrando y soltando, solo que teniéndolo todo organizado fácilmente. Al principio y sin verlo puede parecer un poco coñazo, y si tienes mucha música puede joderte organizarla toda para que esté bien ordenado y clasificado, pero merece y mucho la pena perder unos minutos en esta tárea, y te aseguro que cuando usas un iPod con la música bien ordenada te das cuenta de fácil que es moverte y encontrar una canción, un disco o lo que quieras al instante. Es, entre otras cosas, lo que diferencia al iPod de cualquier otro mp3

No vuelves a pasar canciones hasta dar con la que quieras; simplemente la encuentras.
En fin, si queréis probar iTunes para haceros una idea de cómo funciona la cosa podéis bajároslo
aquí. Para mi sin duda el mejor reproductor de audio para Windows.