Con Windows Media Player puedes, pero creo que no directamente, necesitas VobSub o similar.
Por otra parte yo uso Media Player Classic, que tiene soporte para muchas cosas.
Para hacer que el WMP te cargue los subtitulos automaticamente, haz que el AVI y el SRT se llamen exactamente igual (es decir "bla bla.avi" y "bla bla.srt"
Saludos!