lo q t dice el compañero, debes usar el BSPLAYER o algun otro q soporte subtitulos (q yo sepa el windows media no lo hace). ademas, para q te salgan automaticamente deben estar en la misma carpeta y tener EL MISMO nombre los subs q la pelicula (menos la extension, claro).
Ejemplo:
Ana y los siete.avi
Ana y los siete.srt