Bueno, voy a intentar ayudarte (en vista del exito hasta ahora

)..
Antes una nota para los que no lo sepan: VB.Net no tiene mucho que ver con VB, precisamente el sufijo .Net lo distingue.. es un lenguaje orientado a objetos y completamente integrado en los tiempos actuales.. de hecho, optar por él o por C# es solo una cuestión de gustos..
Bien, vamos al otro tema.. La programación en entornos gráficos no tiene que ver con los objetos.. de hecho si sabes C++ sabrás que está orientado a objetos y puedes definirlos sin que necesariamente tenga que interactuar con la parte gráfica...
Lo que sí es cierto es que, al menos en Windows, todo se mueve mediantes mensajes... tanto entre el sistema operativo y las aplicaciones, como entre las aplicaciones en sí mismas... de todas formas a ti te da igual, porque el lenguaje de programación hará todo esto bastante transparente para ti..
En realidad cuando empieces a programar en un entorno gráfico, deberás ir arrastrando componentes del tipo: Ventana, campo de texto, lista de valores, botones, etc... y luego asociarás código a distintos eventos que pueden ser disparados.. tanto de manera automática como provocados por otras acciones.. por ejemplo la pulsación de un boton, o el haber escrito en un campo de texto...
Al principio te resultará extraño, pero verás que en realidad y siempre y cuando no empieces a profundizar mucho... está chupado.. Yo pasé por lo mismo que tu, cuando acabé la carrera no había hecho una aplicación windows decente.. lo más fue en informática gráfica, pero nos montamos el entorno nosotros mismos

... claro que a lo mejor es porque cuando yo estudiaba no existían esas cosas
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... ains.. disculpa al abuelo, que se emociona
En cuanto al lenguaje, ya te he dicho que VB.Net está bien.. estaría mejor el C# ya que te abriría el conocimiento de manera paralela a Java.. pero bueno, al menos conseguirás hacer cosas chulas...
Suerte..