Parece que hablas del menu inicio "nuevo". Esos iconos que dices que estan despues del separador, son accesos directos a programas usados recientemente, asi q se iran cambiando solos segun lo ultimo que hayas ejecutado
en cambio arrastrando cosas al menu, lo que debes haber hecho es añadir tu un acceso directo fijo (junto a los del IE y OE).
Respecto al punto 2, te ejecuta el MSN Messenger, o el Windows Messenger? (no son lo mismo).
En cualqueir caso, si le has desactivado lo de que se conecte automaticamente a el, pero lo ejecuta, la responsabilidad de que se inicie sesion automaticamente la sesion, segurametne sera del Messenger, que tiene una opcion propia para "iniciar sesion automaticamente" (asi como autoiniciarse con Windows y eso).
Saludos!