Te comento mi experiencia.
Yo tuve que viajar de Madrid a Viena, parando una hora en Zurich, el avión llegó un poco con retraso y tuve 10 minutos en total para ir de un avión, pasar el control de seguridad y subir al siguiente avión. Como iba justo de tiempo y tienen la lista de pasajeros, el comandante esperó a que llegara, que no me retrasé ni 5 minutos pero podrían haberse ido, asi que al final sin problemas. De la maleta no me tuve que ocupar pues al facturarla en Madrid son ellos los que se encargan de llevarla de un avión al otro, mi maleta le pusieron una etiqueta de conexión express y la llevó alguien del personal de mi avión al otro sin pasar por ningún otro sitio. Para el regreso, llegamos unos 10 minutos tarde, pero tuve tiempo de sobra, es más, esperé más de 30 minutos delante de la puerta

Si tu reservas un vuelo de A a B y da la casualidad que para en Z, si tu pierdes la conexión en Z (por un retraso, o porque el personal del control de seguridad sea lento, no es tu problema, es el problema de la aerolínea o de la empresa que gestiona el aeropuerto) y tendrían que realojarte en el próximo vuelo de forma totalmente gratuita (y si tarda un tiempo, pagarte una noche de hotel o lo que sea).
Así que si te aparece la opción de reservar ese vuelo y ves que los horarios son buenos para ti, yo te digo que sin problemas

Eso si, para un vuelo intercontinental, yo no me arriesgaría porque el tiempo en un viaje así es oro y el riesgo de que la maleta llegue y tu no.