Nunca está de más aprender cosas, y si usas una Mandrake o SuSE, no te creas que te va a resultar dificil.
Si te decides por Linux, tienes el foro de Software Libre, y miles de tutoriales por la red. Si te decides por Windows, usa como server el Apache, que aunque sea bastante más dificil de instalar que en Linux (aunque creo que ya viene un pack para instalar directamente), es muchísimo más potente y seguro que el IIS.
¿Por qué Linux y no Windows? Aparte de por la seguridad y por mayor estabilidad, la necesidad casi nula de recursos. Si no vas a tener muchos accesos, con un 486 te bastaría, y sin apenas RAM, ya que no es obligatorio el entorno gráfico.
Dentro de Windows, usa 2000, infinítamente más probado que XP.