Pues depende del "trajeteo" que tengas de discos duros. Si tienes varios discos duros en casa (o en el curro), y cada dos por tres tienes que acceder a sus contenidos, entonces el dock station es lo más cómodo. En cambio si lo que haces son copias de seguridad en discos duros, o si lo que copias en el disco te lo llevas luego al curro, o viceversa, entonces la caja es más práctica, y además el disco va más protegido...
En resumen:
Dock Station: Para sitios donde haya que cambiar el disco a menudo, y/o éstos no salgan del edificio/habitación
Caja externa: Para lugares donde el disco duro es un almacenamiento a largo plazo (que no tienes que andar cambiando de discos cada dos por tres) y/o el susodicho disco vaya a moverse (de casa al curro, del curro a casa, de casa a casa de colegas, etc.)
Yo por ejemplo tengo ambos. El dock es para los discos en los que hago copias de proyectos de vídeo en casa, y la caja es para llevar el dico al curro ó para que me copien archivos en él...