Personalmente te aconsejo, primero aprender HTML 4 (más las novedades de HTML5). Si quieres puedes ir directamente a por HTML5, pero en la mayoría de libros y tutoriales que conozco dan por entendido que ya sabes HTML 4. Importante también aprender CSS3.
Posteriormente a esto, ya puedes empezar a mirarte JavaScript (jQuery por ejemplo te resultará interesante) y un lenguaje del lado del servidor (PHP, Ruby on Rails, Python, node.js).
Luego como tu dices, también le puedes echar un vistazo a los cms's más comunes (yo no lo haría antes de aprender HTML, CSS Y PHP pero tu mismo...), tales como Joomla, Drupal, WordPress, Prestashop, Magento y un larguísimo etcétera. Cada uno de estos cms's está dirigido a un determinado sector:
http://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_de_gesti%C3%B3n_de_contenidosEn cuanto a programas para comenzar personalmente, lo haría con el bloc de notas o con NotePad++. No te hace falta Linux para nada, desde Windows se puede hacer todo lo que necesites, aunque si tiras por PHP (cuando te toque hacerlo), hay muchos profesionales que se pasan a Linux, aunque como te digo no es necesario.
Luego cuando te sueltes un poco, puedes usar Dreamweaver (aunque al final casi ni lo utilizarás, raro es el profesional que lo utiliza ya que es muy automático pero a veces mete código basura no necesario), y ya con el tiempo pues puedes tirar de editores más profesionales y duros (editar el código manualmente, tal como harás al comienzo con el bloc de notas): Eclipse, NetBeans, Aptana, Sublime Text 2, phpDesigner etc...
En cuanto a manuales, pues yo generalmente suelo tirar de libros, y de HTML 4 y CSS hay todos los que quieras, y todos más o menos con una calidad más que decente para comenzar.
Si quieres algo vía Internet, que yo haya leido y me haya servido, tiraría de aquí:
http://www.librosweb.es/Puedes empezar por el libro de Introducción a XHTML (HTML 4), luego Introducción a CSS y más tarde CSS avanzado. En estos libros de CSS, no se tocan las novedades de CSS3, así que en ese sentido te toca buscar por otros sitios.
Creo que no se me olvida nada, con esto ya tienes para varios años de aprendizaje

así que mucha paciencia y mucha practica.