Yo a mis viejos les puse uno de mis ordenadores ya antiguos y se lo tengo puesto de la siguiente manera:
Para empezar, fundamental hacer una partición extra. En una metes el S.O. y los programas y la otra la reservas para datos.
Yo luego lo que hago con los novatos es esconderles todos los iconos (botón derecho sobre el escritorio ver\mostrar iconos) y les pongo una barra de tareas tipo rocketdock donde les hago accesos directos a todos los programas que les he instalado (solo los imprescindibles, no quiero llenarles todo de mierda que jamás van a usar). De programas, pues los típicos: el messenger, el Nero, el office, el VideoLan, el navegador -yo les puse el Opera-, etc. Hay que asegurarse también de que les has dejado todo bien instalado: drivers, códecs, etc. y que tienes bien asociadas las extensiones con el programa que quieres que las abra por defecto. Vamos, que se lo dejes todo hecho para que tenga que trastear lo menos posible. A fin de cuentas, lo único que quiere esta gente es ver fotos de sus vacaciones, navegar por internet, mirar el correo, ver películas, escribir algún documento y poco más. Para todo ello les hago accesos directos en la barra del rocketdoc. Un acceso directo al Word, un acceso directo al Nero, otro al emule, otro al messenger, otro al Opera y poco más. También les creé en la partición para datos una carpeta a cada uno e hice un acceso directo a cada una en el rocketdoc. Como puedes poner en esa barra la imagen que quieras, les puse la cara de mi madre y la de mi padre en cada una de sus carpetas. Así ya saben que picando en su cara acceden a sus datos.
Y punto, todo lo demás que he podido se lo he ocultado de su vista, para que no la líen. Todo con accesos directos, como para tontitos, el navegador configurado para que descargue las cosas en su carpeta personal, el emule igual, etc. El antivirus configurado para que funcione y se actualice automáticamente, las actualizaciones de windows igual, todo automatizado lo máximo posible, para que no tengan que hacer nada de nada. El gmail configurado come correo POP3 y mediante un gestor de correo sencillito, que lo haga también todo solo. Como página de inicio del navegador les hice una página web con los enlaces a los sitios que visitan habitualmente, con los temas bien separados y letra bien gordas

: enlaces a gmail, varios periódicos, de caza para mi viejo, de la termomix para mi vieja

... vamos, que no tienen ni que escribir en la barra de direcciones, aunque también les he puesto una caja de google para que busquen lo que quieran y se manejan bastante bien.
Y por último, una vez todo bien instalado y configurado, es super recomendable instalar el Acronis True image o similar y hacer una imagen de la partición donde se ha instalado el sistema, así, si la lía, solo hay que restaurar la copia de seguridad y en veinte minutos ya está todo listo, sin romperse la cabeza. Se le enseña cómo debe hacerlo o si no a pedir asistencia remota a través del messenger, para que no tengamos que ir cada dos meses a su casa, sino simplemente meternos en su ordenador y en cinco minutos restaurar la imagen del Acronis True Image y listo.
Vamos, yo es como lo hago, porque si no un novato libre en un ordenador con acceso a todo y sin tener ni puta idea te puede volver loco durante mucho tiempo. Aprender no aprenderán una mierda, pero tampoco están todo el día incordiándome.
El Vista si le desactivas toda la basura que trae de avisos, giligadgets y chorradas que no sirven más que para tocar los cojones no es más difícil de manejar que el XP. Quizá el panel de control sea algo más lioso, y el explorador de carpetas, pero por lo demás yo los veo casi idénticos en el manejo (una vez lo has configurado bien, como digo). Pero vamos, mi consejo es que NO LE DEJES toquetear el ordenador. Como digo, le enseñas a abrir los programas que necesite mediante accesos directos y a usar el emule y va que se mata.
En cuanto a cuál comprar... pues los ordenadores es lo que tienen, que deben ser acordes a las necesidades del usuario y no comprar un pepino porque sí. Si lo quiere para lo típico de navegar por inet, ver fotos y poco más, casi cualquiera de 17" te valdrá (ya que quiere pantalla grande). Mira también a ver cuánta autonomía tiene la batería y si lo quiere para tenerlo en casa o llevárselo por ahí, es un dato importante. Que el wifi sea n, que es el de más potencia, ya que lo quiere potente, y poco más. Para las chorradillas habituales que hacen los usuarios domésticos no frikis le vale cualquier patata.