A mi me funciona con el winamp,es el que uso,supongo que con otro reproductor tambien funcionara.
Me voy al icono del altavoz que tengo al lado del reloj,y me sale una pantalla que pone control de reproducción o sea para elegir el volumen subiendo y deslizando la barra.
luego voy a opciones, marco grabación y abajo marco la casilla
"lo que se oye" quizas tu tengas otro nombre,y le doy a aceptar.
Me ha cambiado los controles y aparece pues segun hayas elegido el microfono,entrada linea y el que nos importa "lo que tu oyes".
Marco la casilla Seleccionar de donde pone "loque tu oyes" elijo el nivel de volumen y minimizo.
luego me voy al contacto que quiero q oiga lo que yo escucho y le doy a audio,la otra persona acepta y apartir de ese momento todo lo que se oiga en tu pc lo oira la otra persona,en este caso pues musica atraves del winamp.
La calidad no es muy buena e incluso se corta a veces,pero si lo que quieres es mejorar calidad,seria mejor que montes una radio con el winamp,y das tu ip a quien quieras que lo escuche,eso si tienes que tener buena conexion.
En google encontras tutoriales en castellano para montar una emisora de radio con el winamp.