Normalmente el momento "bueno" para comprar un equipo son los cambios de arquitectura, lo que intel llama "tock" en su ciclo habitual, es decir, nehalem (primeros i7, 920 y compañía), después sandy bridge (i5/i7 de 2ª generación, 2500k, 2600k y cia), que suelen ser los mayores saltos de rendimiento y los componentes que más aguantan sin ser mejorados de forma significativa a igual precio.
El último tock, haswell, ha sido más suave de lo habitual, pero no es nada extraño contando que ahora mismo la competencia por parte de AMD es inexistente en gamas altas. Seguramente Skylake (i5/i7 6000 si mantienen la nomenclatura, en socket 1151) sea una mejora como las que mencioné arriba.
Otro momento majo, tal vez más para portátiles que para sobremesas (pensando en autonomía) son los cambios de proceso de fabricación, que no suelen traer grandes mejoras en rendimiento pero sí en consumo y temperaturas. Ejemplo de esto es ivy bridge o los broadwell que están al caer.
Personalmente... si realmente necesitase comprar, compraría cuando lo necesitase y listo, como comentan los compañeros. En hardware siempre va a salir algo mejor al mismo precio en relativamente poco tiempo. Si comprase por capricho, intentaría esperar a skylake, pero para eso queda más de un año.
Saludos