La letra de unidad B: siempre se reserva a una segunda disquetera. Por lo que yo entiendo, el reproductor de Windows Media lo que está intentando es abrir automáticamente un archivo situado en la unidad B:
Lo único que se me ocurre es que borres todos los archivos de configuración del reproductor (y el historial de reproducción) para ver si así deja de mostrar ese mensaje. Raro es un rato...