En la mayoría de juegos, un 4690K con overclock va a rendir muy ligeramente mejor que un 4790. En aplicaciones bien paraleizadas poco más o menos se pueden equiparar, con una ligera ventaja para el i7 (el HT en condiciones ideales aporta en torno a un 20% de rendimiento extra, y no se suele llegar a un aumento de frecuencia tan bestia de OC salvo con batchs muy buenos y refrigeración a la altura).
Mirando otras cosas, como encoding de vídeo, renderizado, o gran parte del software científico, me tira más el i7.
Ahora bien, si tienes el i5 de stock o con las opciones de OC automático de la placa como dices, que suelen subir poco y meter mucho voltaje, yo haría el cambio. Además siempre tendrás mejor precio de reventa (no tanto como en el K), a costa de que tu colega pierda claro.
Saludos