¿Existe un cliente de correo con esta función?

Hola a todos.

A ver, os cuento un poco lo que me pasa. Desde hace años y a pesar de que no me gusta mucho a nivel de seguridad, vengo utilizando Outlook Express. Básicamente porque es sencillo y me ofrece todo lo que quiero, mientras que otras alternativas me parecen espantosas y/o deficientes. El problema que tengo, es que mi lista de contactos es enorme, interminable, con múltiples personas y compañías empezando por la misma letra, algo que en un principio puede parecer normal, pero que para mi es problemático, y es que ya he mandado un par de mensajes equivocados (con direcciones de correo personales/"secretas") a alguna compañía de RRPP pensando que iban a parar a mis amigos.

Hasta el momento no me ha pasado nada (menos mal que por regla general las relaciones públicas con las que trabajo también son amiguetas), pero corro el riesgo de mandar a alguien un mensaje con una dirección de las que no quiero que se entere nadie y meterme en un pollo, o al menos revelar mi identidad a personas que no me gustaría (ej. pongamos que mando a un eoliano tocahuevos un e-mail con mi correo personal/del trabajo).

¿Existe tal cosa? De verdad que necesito algo para evitar esta situación. Normalmente bastaría con revisar los mensajes para asegurarme de que no le envío nada raro a nadie, pero mando decenas y decenas al día, y siempre se me puede escapar alguno.