Pues no estoy muy enterado, pero para escuchar radios yo co ne lwinamp apretaba CTRL+L, ponia la IP y sintonizaba. AL reves,siendo tu el emisor, supongo que en winamp debe haber alguna opcion de streaming, pilla tu ip y selecciona los mp3.
Yo una vez probé con shotcast + winamp. Si pretendes emitir radio desde tu ordenador no esperes poder hacer gran cosa. Más que nada por el internet que tenemos por aquí.