Estoy de acuerdo, el I Wanna Be The Guy es mucho más complicado(al Yume Nikki no he jugado aún). Yo me pasé este juego hace mucho tiempo en su día. Son 30 niveles en total si no recuerdo mal y como han dicho antes, existe una secuela con 50 niveles, que es más difícil que el primero.
El videojuego más difícil que recuerde yo ahora mismo haber jugado en mi vida, es uno japonés llamado "The Big Adventure of Owata's Life", The Life Ending Adventure o simplemente Owata. Por lo visto el juego lo va completando el autor poco a poco y creo que aún no está al 100%, pero es perfectamente jugable. Además, desde la última vez que lo probé, me da la impresión que lo ha puesto algo más fácil, aparte de poner checkpoints, que antes no existían.
Seguramente existan juegos antiguos, con sistemas de detección de colisiones desastrosos y que sean injugables, pero el más difícil que yo haya jugado es el que ya he mencionado.
Un saludo.