¿Tiene que ser telnet? Es apestoso. No sé si se puede, la verdad.
El copy de windows, que yo sepa, no puede copiar desde/hacia hosts remotos.
Si puede ser por ssh, puedes usar scp o sftp. Es la mejor opción y todo va cifrado.
Si no, puedes usar netcat.
http://onlamp.com/onlamp/2003/05/29/netcat.html , en la sección file transfer.
rcp es otra opción pero no cifra y no sé qué soporte tiene windows.
También puedes buscar información acerca de ZMODEM, aunque no estoy seguro de si te servirá.
Ah, kermit, pero sólo para unix/linux creo.
