A ver cómo lo explico...
En " Yo le miraba con cara de pena con las manos tapándome la boca." utilizas un pasado que por la forma utilizada marca una durabilidad incierta que puede alargarse todo lo que quieras, y donde puedes meter para según qué momentos más formas pretéritas imperfectas o presentes para darle mayor ritmo y que la acción se prolongue así hasta el infinito. Por eso si lo siguiente que metes tras la pausa fuerte es: "Por poco se me escapó la risa al ver su preocupación." Estás queriendo decir en realidad que antes mirar con cara de pena a quien fuera se te escapaba la risa, y claro, sin explicación previa eso mucho sentido no tendría, por lo que eligiendo poner: "Por poco se me escapa la risa al ver su preocupación." estás diciendo que después de mirarle con cara de pena, tuviste que taparte la boca para no reírte sin querer al ver su preocupación.
Espero haberme explicado mejor esta vez.