Yo tengo el rocketdock portable y la configuracion se guarda en un archivo .ini en la carpeta del programa. Lo que tendrias que hacer es una copia de esta carpeta y poner el ejecutable de dicha carpeta al inicio de windows en la otra sesion.
Esto en mi caso de ser portable, de todas formas te recomiendo esta version porque no tienes cosas que instalar ni nada y es mas cómodo.
Saludos.