Hace un tiempo me pasó lo mismo, pero con el ipod de la novia.
Pregunté por aquí (el poder salvar las canciones que estaban dentro del ipod, para que no se perdieran al conectarlo al itunes recien instalado y actualizase) y la respuesta que me dieron fué: usar el yamipod. Es un programa gratuito con el que puedes descargas todas las canciones que tiene tu ipod. Lo que hice fue descargarlas al disco duro del pc, volverlas a añadir a la lista del itunes y ya está, por lo menos no tuve ninguna "queja" que faltara alguna canción.
PD. hace poco que tengo un ipod y el itunes lo configuré de forma manual, para mí, más cómodo.
PD2. aprobecho para preguntaros si sabéis: tengo unos videoclips en mp4 y los subo al ipod mediante el itunes y en propiedades del clip lo marco como lo que es, un videoclip. Entonces en el ipod lo tengo en su sección correspondiente "videoclips", pero en el itunes no lo veo por ninguna parte... ¿sabéis como puedo verlos para poder borrarlos?
un saludo.