No se, yo se que programas como flashget pueden reintentar la descarga de un archivo... aunque supongo que tambien debe tener opciones de programacion de descargas, quizas no sea complicado crear una cola de descargas suficientemente larga.
Otra cosa que podrias hacer, es crear un lst de flasget, con la misma descarga repetida X veces, y que el programa se lo descargue de 1 en 1, o como tu veas.