En win98 tienes el problema de la FAT32, asi que el limite practico vienen a ser 128GB
El tema es que depende mas de la controladora de tu placa base
Si la controladora permite por ejemplo, un disco de 500GB, pues, tendras que particionar, aunque funcionara, si los drivers lo permiten. Estas en terreno peligroso...
Yo diria que lo mejor es una particion de 64gb maximo para Win98, porque con 128GB tendras algunos problemas, por ejemplo, scandisk o defrag no funcionan
Win98SE es un buen OS, si le metes mano, lo dejas muy usable, fijate en el foro de
http://www.msfn.org/board/forum/91-windows-9x-member-projects/Son expertos en tunear Windows 9x