¿Cual adaptador HDMI o de cual hablas?
Segun entiendo ambos monitores solo cuentan con entrada VGA ¿correcto?
Dara lo mismo uses un adaptador ACTIVO de HDMI a VGA que uno de DVI-D a VGA, lo importante es que uses un 'escritorio extendido' para que puedas tener diferentes programas en cada monitor, y podras elegir que programa se ve en X monitor, eso lo haces desde el panel de control de la tarjeta de video o bien, simplemente arrastra la ventana del software de un monitor al otro.
Si usas escritorio espejo o clonado se elegira la resolucion mas baja de los monitores, asi si uno es de 1366x768 pixeles esa sera la resolucion usada, y en el otro monitor, por ejemplo, de 1600x900 pues se vera mas pequeña la imagen o con menos nitidez, en escritorio extendido se pueden usar diferentes resoluciones para cada monitor.
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