Necesitaras WinAmp + Shoutcast, configurandolo todo correctamente deberias poder hacerlo, pues en su momento yo lo monte asi usando No-IP para poder tener una direccion fija puesto que tengo IP dinamica y es un lio ir dando una IP nueva a los oyentes
P.D: Siempre puedes pagar un servidor de streaming radio.
P.D.2: Corregi el nombre k me comí una letra xD