Windows si cambias de hardware básico bye bye, para algo va ligado la licencia a este.
No reconocera el hardware, se quejara por aqui y por alla... mil cosas.
Si es GNU/Linux, mientras sea la misma arquitectura deberia correr (32/64bits basicamente).
Si cambias de PC, exporta e usuario mejor con sus configuraciones (desde XP hay opciones para ello) y podras con mayor o menos exito tener un sistema limpio con configuraciones antiguas (tampoco muy recomendable :/), antes deberias instalar ademas aplicaciones y rezar para que estas sigan una politica adecuada en cuando a configuraciones en la carpeta del usuario.
En temas de gestoria, te lo digo ya. NO, ni lo intentes, a menos que tengas mochilos de libre uso las id de instalación irán ligadas con un código que genera dependiendo del hardware y cuando este cambie te denegara su uso seguramente. Sin lleva key modo soft podrás exportarlas posiblemente.
Una posible solucion es virtualizar y con suerte podras usarla.
Y si, a veces es un coñazo andar con programas propietarios de gestorias, sobre todo si son desarrollos especificos o empresas cerradas. Pero bueno, si son de pago... contacta con su soporte tecnico que con las credenciales oportunas te explicaran todo lo que necesites saber para migrar el software, las bases de datos y otras tantas cosas ^^.
La configuracion de red tambien es solo un ratito, no se pierde mucho =D.
Eso si, por tu padre... haz un backup (hay soluciones gratuitas) y asegúrate de que funcione y si es posible no modifiques nada del pc ese porque cuando pierdas temas de contabilidad y tal la multa puede ser astronómica ¬¬ (la semana que viene me toca precisamente migrar y montar en red un programa de contabilidad puff).