Para tener salida HDMI simplemente tienes que tener una grafica con dicha salida.
A mi mente viene por ejemplo la ATI X1550 PCI-e que en un PCbox la puedes conseguir por 33€.
Y contestando a tu ultima pregunta el VGA es capaz de sacar las resoluciones de la HD, pero no se si tiene perdidas, pero vamos, me extrañaria que fuese algo muy bestia...
Yo almenos en casa de un familiar tengo conectado un PC a 720p por VGA a una HDready (o lo mismo ahora yo estoy flipando y esta a 720i/480p, en fin son las horas jajajaj)